direi che non è necessario, per la parte SMTP, basta che crei due Global domain, uno per pippo.it e uno per pluto.net. Per i site http definischi un site e un host site stesso ip per due host diversi.... www.pippo.it e www.pluto.net.
Per creare due form differenti per la login basta che modifichi il domcfg.nsf e definisci una form per ogni site....
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